通过Rh催化二氢硅烷分子内C-H活化合成手性单氢硅烷
2020-12-25

清华大学药学院何伟研究团队提出了一种利用铑(Rh)催化剂实现手性单氢硅烷合成的新方法。 该项研究成果发表在2020年11月8日的《德国应用化学》上。

该课题组开发了一种Rh催化剂,该催化剂可以在简单和温和的条件下,通过C(sp2)-H键的分子内官能团化,实现二氢硅烷的不对称活化。这个方法提供了一条合成一系列手性单氢硅烷的简便途径,而且产率和手性选择性非常好(高达大于99% ee)。

这些手性单氢硅烷为合成含硅手性中心的其他化合物提供了一个很好的平台,也为研究硅手性化学提供了有用的工具化合物。

据了解,制备手性单氢硅烷仍是一个目前很少被实现的目标。

附:英文原文

Title: Rh‐Catalyzed Syntheses of Chiral Monohydrosilanes via Intramolecular C−H Functionalization of Dihydrosilanes

Author: Wenpeng Ma, Li-Chuan Liu, Kun An, Tao He, Wei He

Issue&Volume: 2020/11/08

Abstract: The preparation of chiral monohydrosilanes remains a rarely achieved goal. To this end we developed a Rh catalyzed desymmetrization of dihydrosilanes by way of intramolecular C(sp2)‐H functionalization under simple and mild conditions. This method provides easy access to a broad range of chiral monohydrosilanes in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99%  ee). The monohydrosilanes constitute a good platform to access stereogenic silicons, as well as useful tool compounds to probe silicon stereochemistry

DOI: 10.1002/anie.202013041

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202013041

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